अनिल कपूर और श्रीदेवी की फिल्म ‘जुदाई’ से बड़ी कामयाबी हासिल करनेवाली उपासना सिंह ने कई शोज में काम किया है, लेकिन ‘कॉमेडी नाइट्स विद कपिल’ में बुआ का किरदार निभानेवाली उपासना के लिए अपनी पहचान बनाना इतना सरल नहीं था। हाल ही में एक इंटरव्यू के दौरान अपने स्ट्रगल पर बात करते हुए उन्होंने अपने साथ घटी एक घटना को याद करते हुए कहा, मैंने फिल्में भी छोड़ दी थीं। मैं नाम नहीं लूंगी, मगर साउथ के एक डायरेक्टर ने मुझे अनिल कपूर के अपोजिट कास्ट किया था। मगर निर्देशक ने कॉल करके मुझे होटल में सिटिंग के लिए बुलाया। मैं उस समय सिर्फ १७ साल की थी। समझ भी नहीं थी। मैंने उनसे बोला कि मैं अगले दिन आऊंगी क्योंकि मेरे पास होटल आने का कोई जरिया नहीं है। उन्होंने कहा कि वो मुझे लेने के लिए कार भेज देंगे। उन्होंने मुझसे कहा, तुम्हें सिटिंग का मतलब नहीं पता? फिल्म लाइन में आने के लिए सिटिंग तो करनी पड़ती है। उपासना सिंह ने बताया कि फिर वो डायरेक्टर की डिमांड समझ गई थीं। उन्होंने कहा, मैं गुस्से से आगबबूला हो गई थी। मैंने उससे कहा, तुम ऐसा वैâसे बोल सकते हो? मैंने डायरेक्टर को उन्हीं के ऑफिस में डांटा। मैंने उनसे कहा, तुम मेरे पिता की उम्र के हो। तुम मेरे बारे में ऐसा सोच भी वैâसे सकते हो?